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如果看了本赛季迪马特奥火线接手切尔西的经历，你不得不赞叹世间真有“奇迹”这回事儿：在“蓝军”炒掉博阿斯之后，迪马特奥暂时统领球队之前，切尔西仅仅排名联赛积分榜第五，欧冠淘汰赛中也1比3输给了那不勒斯，行走在即将被淘汰的边缘……但仅仅两个月之后，切尔西不但没有成为“配角”，反倒震碎了一地“专家”的不屑眼镜欧冠联赛中，切尔西不但大逆转那不勒斯，而且还力压“宇宙队”巴萨，神奇地挺进了即将于5月19日上演的欧冠决赛；还不算完，北京时间5月6日凌晨结束的英格兰足总杯决赛，切尔西也击败利物浦，赢得了最终的冠军奖杯！倘若欧冠夺冠，再捧起明年年初的超级杯以及世俱杯冠军奖杯，切尔西不也是会成为名垂青史的“四冠王”？
球迷、媒体对迪马特奥的记忆，更多仍停留在他无比辉煌的球员时期：上世纪90年代中期，迪马特奥是意甲超级劲旅拉齐奥的中场核心，他为西格诺里、卡西拉奇、博克西奇传球的画面也成为了一代球迷心中的经典；1996年转会切尔西时，迪马特奥也创造了切尔西当时球员引进的身价纪录，在阿布还没有入主球队的情况下，“蓝军”居然就为迪马特奥掏了490万英镑。事实证明，这桩转会绝对是划算的，效力切尔西期间，迪马特奥共为“蓝军”赢得了足总杯、欧洲联盟杯等多项杯赛冠军奖杯，而由他和怀斯、波耶特、佩特莱斯库组成的切尔西中场也被很多“蓝军”球迷认为是“历史最佳”。
2002年因伤退役之后，迪马特奥接受了长达5年的职业教练员培训，但他的第一份“后球员”工作居然是从当领队开始的：2008年，迪马特奥在与40人的竞争中脱颖而出，赢得了出任英格兰甲级联赛球队莫尔顿凯尔斯领队的机会；2009年，迪马特奥又接受了刚刚降级的西布罗姆维奇的的邀请，成为了“灯笼裤”的新领队；2011年以博阿斯幕僚身份入主切尔西教练组，实际上是迪马特奥第一次履行“教练”职责，这时距离他完成职业教练培训已经过去了3年，距离他从切尔西退役则过去了9年。
3年的领队生涯让迪马特奥学会了如何更好地协调队内关系，而这恰恰是他的前任博阿斯所不擅长的：众所周知，葡萄牙少帅被解雇的很大一部分原因就是和队内大牌交恶，球队凝聚力直线下滑，但迪马特奥上任之后，他迅速确定了科尔、兰帕德、德罗巴的核心角色，并以他们为基石，重新组建了球队主力阵容，效果很明显，“蓝军”重新恢复了强悍的战斗力。事实上，早在球员时期，迪马特奥就以亲和力强著称，当年离开拉齐奥准备转回切尔西的时候，意大利球迷就曾连发挽留邮件，这些邮件甚至塞满了迪马特奥的收件箱；效力切尔西时，迪马特奥也能和上下打成一片，因此当2011年迪马特奥重回“蓝军”的时候，一些资深的切尔西球迷还搞了一个小型的欢迎仪式。
而他丰富的职业球员履历（曾先后效力过五支职业足球俱乐部）以及踢球时中场核心的位置，也决定了他对足球运动有深刻的理解并能时刻保持清醒的头脑。最经典的例子就是欧冠半决赛次回合客场挑战巴塞罗那，在球队少打一人的情况下，迪马特奥果断地采取了“9后卫”的阵型，并最终凭借顽强的防守以及替补出场的托雷斯的灵光闪现淘汰了不可一世的巴萨。
从无人关注的“救火队员”到炙手可热的“天才教练”，更多人将迪马特奥的成功归因为“运气”，的确，迪马特奥的运气比博阿斯好得多，但之前的一切，其实也早已注定，迪马特奥一定会成为一名出色的教练。